Grigor Dimitrov đăng bức ảnh chụp cùng bạn gái mới trên trên cá nhân. Truyền thông và người hâm mộ nhanh chóng nhận ra đó là Lolita Osmanova, con gái của doanh nhân và tỷ phú người Nga Eldar Osmanova. Lolita đang là giám đốc tạp chí nổi tiếng Luxury International.

Theo Essentinally Sports, Dimitrov và bạn gái đã tận hưởng khoảng thời gian lãng mạn bên nhau tại địa điểm du lịch đẹp. Hai người công khai mối quan hệ bằng bức ảnh chụp cùng nhau, kèm một ảnh khác có dòng chữ "Cây cầu tình yêu".

Tại Vienna Open hồi cuối tháng 10, Lolita được bắt gặp khi ngồi trong vị trí dành cho ban huấn luyện và người thân của các tay vợt. Tại giải đó, Dimitrov gây ấn tượng khi vượt qua Karen Khachanov ở vòng một, tay vợt số 6 thế giới Stefanos Tsitsipas ở vòng 2, trước khi dừng bước ở tứ kết.

Lolita sở hữu vẻ ngoài xinh đẹp. Trước đây cô từng kết hôn với Gaspar Avdolyan. Đám cưới của hai người diễn ra tại Nhà hát Dolby tại Los Angeles (Mỹ), nơi tổ chức lễ trao giải Oscar, với chi phí lên tới 10 triệu USD.

Dimitrov là một trong những tay vợt điển trai của quần vợt nam thế giới. Anh từng hẹn hò với tay vợt xinh đẹp Maria Sharapova năm 2013. Tuy vậy, họ đã chia tay trong êm đẹp sau mối tình kéo dài gần 3 năm. Sau đó, anh hẹn hò với nữ ca sĩ Nicole Scherzinger. Cặp này đã có lúc lên kế hoạch lập gia đình, nhưng chia tay sau 4 năm.

Sau khi bị loại tại tứ kết Vienna Open, Dimitrov rút khỏi Paris Masters vì chấn thương bàn chân. Tay vợt hạng 19 thế giới sẽ hướng tới mùa giải mới 2021 với Australian Open khởi tranh từ 8/2.